El Plan Regional de Empleo fue concebido en sus orígenes como un proyecto de colaboración interadministrativa entre el Gobierno regional, las Diputaciones Provinciales y los municipios.
Las bases del Plan de Empleo 2019 se publicaron el 30 de septiembre de 2019, regulándose una nueva convocatoria de este programa, a la que las cinco Diputaciones Provinciales confirmaron su adhesión, en el mes de julio de 2019. La dotación presupuestaria rondó los 52 millones de euros, de los que el 53% los aportó el Gobierno regional y el 47% las Diputaciones. De ese presupuesto, alrededor de 1,5 millones se destinaron a entidades sin ánimo de lucro. La ayuda a los ayuntamientos y entidades fue de 6.300 euros para sufragar el coste laboral de contrataciones de 180 días, con un incremento adicional de un 20% en los municipios incluidos en la Estrategia para el desarrollo de zonas con despoblamiento y declive socio-económico en Castilla-La Mancha (ITI) y en aquellos que forman parte de la Ley de Estímulo Económico Zonas Prioritarias. En la edición de 2019 participaron 851 municipios, 100 más que en la convocatoria anterior.
Por otra parte, el 31 de octubre de 2019 se publica el Decreto de ayudas dirigido a mujeres víctimas de violencia de género y a mujeres en situación de especial vulnerabilidad en el ámbito rural. Un Plan cuyo objetivo es atajar el mayor problema que tienen las mujeres en estos casos: la falta de independencia económica. El acceso a un empleo es la mejor forma de combatir la vulnerabilidad tanto de las víctimas de la violencia de género como de las personas que tienen menos posibilidades en el ámbito rural. Este Plan por el Empleo en la Igualdad, con un presupuesto de 5 millones de euros, benefició a 128 entidades locales y cerca de 700 mujeres.
En mayo de 2020 el Gobierno regional da facilidades a las entidades participantes para que puedan concluir la ejecución de los proyectos y contratos subvencionados, si estas tuvieron que suspender la actividad ante la irrupción de la pandemia por covid-19.
El 17 de mayo de 2021 se publica en el Diario Oficial la convocatoria del Plan de empleo 2021, dotado con 102 millones de euros, el doble de presupuesto que la convocatoria anterior. Una convocatoria en la que participan nuevamente las 5 Diputaciones provinciales con un 24% y el Gobierno regional con un 76%, que cuenta con el consenso de los agentes sociales. La cuantía de la ayuda económica por contrato de seis meses, en esta convocatoria, sube de los 6.300 euros de 2019 hasta los 7.790 euros. Son 855 ayuntamientos los beneficiarios, para ejecutar 1.744 proyectos y 12.787 contratos.
A finales de julio de 2022 se convoca nuevamente el Plan de Empleo en colaboración con las diputaciones y ayuntamientos, con un presupuesto de 94 millones de euros, para formalizar alrededor de 11.400 contratos de 6 meses.
